Родился 12 сентября 1970, Лихославль, Калининская область.
В 1992 окончил экономический факультет Тверского государственного университета. Служил в закрытом городе Арзамас-16.
В 1993 начал работать в «Тверьуниверсалбанке» заместителем начальника отдела торговых операций, потом возглавлял казначейство банка. В 1996 перешёл в «Ухтабанк» заместителем директора региональной дирекции, затем стал директором филиала банка в Москве. В том же году перешёл в «Балтонэксимбанк» начальником управления корпоративного финансирования, в 1999 назначен генеральным директором инвестиционной компании «Балтонэксим финанс».
В 2001 вместе с партнёрами выкупил банк «Пальмира» и на его основе создал «Вэб-Инвест Банк» (в 2005 переименован в «КИТ финанс»), с 2000 года по октябрь 2008 являлся его генеральным директором. В начале 2008 года доля Винокурова могла бы стоить 26,4-44 млрд рублей, однако в кризис 2008 года банк не смог выполнить обязательства по сделкам РЕПО. Винокуров продал свою долю в банке за 62 рубля (на тот момент 62,01 % акций банка владел Александр Винокуров. См.ниже). Тем не менее, за время работы в банке заработал более $230 млн.
9 апреля 2005 года на матче футбольного клуба «Челси» через своего друга Олега Тинькова познакомился с Натальей Синдеевой, бывшей тогда генеральным продюсером радио «Серебряный дождь». В 2006 году они поженились. В этом браке в 2009 году родилась дочь Александра. От первого брака у Винокурова есть взрослый сын.
С 2008 года Винокуров инвестирует в медиахолдинг «Дождь»: сперва в созданный Натальей Синдеевой телеканал «Дождь», с 2009 — в новое издание «Слон.ру», а с 2010 — и в выкупленный журнал «Большой город».
Участвовал в митинге на Чистых прудах 5 декабря 2011, избирался членом Координационного совета оппозиции.
Инвестирует в сеть московских медицинских клиник «Чайка», выступает в качестве управляющего партнёра.
В декабре 2014 года занял пост генерального директора Slon.ru, сменив Максима Кашулинского.