родился 23 сентября 1970 года в Москве.
В 1992 году окончил факультет «Международные экономические отношения» Московского государственного института международных отношений (МГИМО) МИД РФ.
С 1993 по 1999 год работал в структурах Mitsubishi Corporation, руководил продажами теле- и видеотехники Toshiba в России и развитием новых бизнес-проектов.
C 1999 по 2002 гг. в рамках ЗАО «Медиа-Мост» занимался продажей и продвижением телевизионного канала «НТВ-Интернешнл» на рынках Европы и Австралии.
В 2002 и 2003 годах руководил сетью магазинов по продаже HI-FI и HI-END оборудования.
С 2003 по 2004 гг. — Заместитель директора Дирекции зарубежного вещания ОАО «Телекомпания НТВ».
Конец 2004 — сентябрь 2005 — Начальник отдела по региональному развитию, затем Начальник отдела стратегического планирования ОАО «Газпром-Медиа».
7 сентября 2005 года назначен на должность заместителя генерального директора ОАО «НТВ-Плюс».
С 15 октября 2007 года — первый заместитель генерального директора ОАО «НТВ-Плюс».
В феврале 2011 г. Куколевский назначен гендиректором «НТВ-Плюс» сроком на три года.